Впервые слава пришла к Захару в середине девяностых, когда «Чиж и Ко» запели его «Руссо Матросо». На тот момент урожденный харьковчанин Май работал в США программистом, иногда пописывая русскоязычные песни о тяжёлых буднях эмигранта. За спиной уже был опыт выступления на фестивалях авторской песни ещё в Союзе и редкие квартирники в Штатах.
Вначале нулевых Май вернулся на постсоветское пространство, где некоторое время существовал и активно выступала супергруппа «Шива», исполняющая песни Захара. В разное время ему аккомпанировали Сергей Чиграков, Андрей Васильев («Разные люди»), Игорь Доценко («ДДТ»), Мария Нефёдова («Король и шут»), Евгений Фёдоров, Альберт Потапкин («Аквариум») и многие другие музыканты.
В 2003, записав альбом «Черные вертолёты» и отыграв на крупных фестивалях,группа фактически прекращает своё существование. С тех пор автор-исполнитель играет сольно не только на территории бывшего СССР, но и в Германии, США и Израиле. В настоящее время Захар активно сотрудничает с различными музыкантами — его песни поёт «Психея», а он сам записывает совместные работы с Anacondaz и Skafandr.
Отзывы о концерте Захара Мая